La patente de erección de la Venerable Orden Tercera de los Siervos de María de Osuna se expidió, habiendo obtenido para dicha fundación facultad del Reverendísimo Padre fray Buenaventura Gómez y López, por entonces maestro en Sagrada Teología y Prior Provincial de los Siervos en la Provincia de España, el 21 de septiembre de 1719 en el convento valenciano del Santo Sepulcro de Quart, firmada, sellada y refrendada por el Padre fray Alejo Galoe, secretario para la ejecución. Ese mismo año, fray Francisco Mancera de Roa, de la orden de los mínimos, fue nombrado Corrector de la incipiente orden tercera.

El acuerdo fundacional de esta Esclavitud se firmó el 3 de mayo de 1730 constituyéndose su primera junta de gobierno.

El 26 de noviembre de 1731, la comunidad de frailes mínimos, encabezada por el corrector fray Tomás Manca, rubricó mediante escritura la cesión del uso de la capilla de la Virgen “inmediata al púlpito y que llega a la de Sr. Sn. Gerónimo”, dado el incremento a la devoción a la Dolorosa. A cambio, la Esclavitud debía respetar las cuatro sepulturas que estaban al pie del altar, que eran propiedad de fray Francisco Mancera y su familia; encargar a los mínimos al fallecimiento de cada hermano 100 misas rezadas, una vigilia, una misa cantada y el oficio de sepultura, todo ello por un valor de 222 reales; admitir bajo ciertas condiciones el entierro en la bóveda de la capilla de personas no hermanas; pagar 6 reales de limosna cada día del Septenario de Dolores y hacer anualmente un aniversario de Ánimas. Se reseñaban, también, los enseres allí existentes: “la imagen de María Santísima de los Dolores (…) tiene para su adorno una corona de peso cincuenta y siete escudos y cinco reales de vellón, un corazón con siete cuchillos de plata, su peso dies y seis escudos, seis ángeles de talla”.

En 1745 se consolidaba la Orden Tercera de Siervos de Nuestra Madre y Señora de los Dolores con su primera salida procesional. Al año siguiente, García de Córdoba ya escribía de la Virgen de los Dolores de Osuna que “era efigie de tan maravillosa hermosura, que se duda si la ay igual en estos Reynos”.

A partir de entonces, para un mejor ornato de su titular y para renovar las piezas recibidas en la cesión de la capilla, sus devotos costearon otras nuevas: una corona de plata, tal y como se lee en una inscripción en la cartela ovalada al centro del reverso de la ráfaga: SE HISO ESTA/ CORONA A ÐVO/ SION Ð LOS ÐVO/ TOS AN Ð 1747. Se trata de una espléndida obra de plata cincelada a dos caras que contiene las marcas de su autor, Juan Sánchez Izquierdo, uno de los plateros cordobeses más representativos del Barroco de la primera mitad del siglo XVIII, el fiel contraste de Bartolomé de Gálvez y Aranda y el de la ciudad de Córdoba.

Tras producirse el terremoto de Lisboa, el 1 de noviembre de 1755, pese a los destrozos provocados en los edificios no hubo que lamentar víctimas mortales, hecho que se atribuyó a la intercesión de los patrones de la villa: San Arcadio y Nuestra Señora de Consolación. Meses después, aún se mantenía el recuerdo de aquella jornada trágica, de manera que parecía conveniente que se hiciera un voto perpetuo mediante agradecimiento a la Santísima Virgen por su intercesión. En una solicitud del 16 de marzo de 1756, los frailes mínimos informaban para un acto previsto para el siguiente viernes, para que repicasen las campanas y se permitiera a la comitiva subir a la Colegiata, presidida por Nuestra Señora de los Dolores, con tal fin.

El 8 de mayo de 1780 el Prior General de los Servitas concedió licencia para la erección de la Esclavitud de Osuna del convento de Nuestra Señora de la Victoria. El último paso para su total consolidación se produjo con la redacción de unos estatutos para su gobierno, tomando como modelo los de la “Venerable Hermandad y Orden Tercera de los Siervos de María Santísima de los Dolores de Sevilla”.

En 1805, por orden del Consejo Real, se produjo la fusión con la “Archicofradía del Santísimo Sacramento, sita en la capilla del Sagrario de la Insigne Iglesia Colegial”. Hasta este momento, la hermandad había estado integrada, mayoritariamente, por pelentrines (pequeños propietarios de tierras de olivar o cereal), y a partir de dicha fusión, el estrato social de sus hermanos aumentó ya que “La Hermandad Sacramental de dicha villa se compone de Eclesiásticos y Caballeros seglares poderosos y los caudales y fincas de la Hermandad son crecidos y sobrantes”.

La ocupación francesa en Osuna (enero de 1810 – septiembre de 1812) trajo consigo el expolio de piezas de plata de los que se tienen noticas en la Colegiata, el monasterio de la Encarnación y, con mucha probabilidad, afectaron también al patrimonio artístico del convento de la Victoria y al de nuestra hermandad, como lo evidencian las emblemáticas fechas grabadas en sendos corazones de la Virgen: 1812 y 1814, que pudieron realizarse para sustituir a otros perdidos dichos años.

Con motivo de la exclaustración de los frailes mínimos, en 1835 se realizó un inventario de los bienes que existían en el templo por orden del Comisionado de Rentas y Arbitrios de Amortización de la provincia. En él se describen nuevamente los enseres de la capilla y los de la imagen: “sol de madera dorado, corazón de oja de lata, corazón id, la Efigie de bulto, manto azul bordado, de terciopelo interior de carmesí, franja de oro”. Relevante es la existencia de un manto, primera noticia escrita sobre una pieza textil en el ajuar de la Nuestra Madre y Señora de los Dolores.

La estrecha relación entre las hermandades de Jesús y la Virgen de los Dolores se intensificó en el siglo XIX cuándo los del Nazareno corrían con los gastos de la salida procesional de la Virgen y éstos accedían en calidad de “convidada”.

Entre 1846 y 1850, Pascual Madoz publica su Diccionario geográfico-estadístico-histórico de España y sus posesiones de Ultramar donde, en el apartado dedicado a Osuna recoge que “su iglesia (la de la Victoria) tiene una notable preciosa imagen de Ntra. Sra. de los Dolores”.

Con la proclamación de la II República, en 1932 y 1933, y con el estallido de la guerra civil, en 1936 y 1937, al menos, la hermandad no realizó su estación de penitencia.

A finales de la década de los sesenta y principios de los setenta del siglo XX, una fisura provocada en el cuello de la escultura de la Virgen, produjo que durante esos viernes santos procesionara en su talla completa sin vestir, hasta que en 1971 fue intervenida por el profesor de Bellas Artes don Antonio Gavira Alba en el asilo de las hermanitas de los pobres de Sevilla.

Con motivo de la celebración del Año Santo Mariano, en 1988, la escultura de nuestra titular participó en la exposición “Mater Dolorosa”, que reunió, en la antigua sede de la Caja San Fernando de Sevilla, una muestra de las dolorosas con más calidad artística y devoción de la antigua circunscripción de la archidiócesis de Sevilla, Huelva. Cádiz y Jerez de la Frontera.