Viernes Santo
El hábito que vestirán los hermanos en la estación penitencial será una túnica negra, con su cola de 2 metros de larga recogida a la cintura; el antifaz de idéntica tela y color, sin capirote; deberán llevarse calcetines oscuros y zapatos negros, siempre sin tacón alto.
Sobre el capillo, en el centro sobre el pecho, ostentarán los hermanos el escudo de la Hermandad, y la túnica irá ceñida con un cordón de cuerda de pita rojo y negro, que bajando desde el cuello rodee la cintura y caiga a la altura de los tobillos, terminando en dos borlones.
No se permitirá nunca a los hermanos exhibir anillos –salvo el nupcial-, pulseras, pendientes o cualquier otro distintivo que no sea el ya citado escudo de la Hermandad.
Este hábito podrán, y deberán, vestirlo todos los hermanos, salvo aquél que esté sancionado para ello por haber cometido falta grave. En el caso de los hermanos más pequeños es aconsejable que sus padres se hagan responsables del buen comportamiento de los mismos durante todo el recorrido procesional, pues en caso contrario los Diputados o Celadores se verán en la obligación de llamarles la atención o expulsarlos, atendiendo siempre al orden y decoro de la estación penitencial.
La Estación de Penitencia es un acto de culto corporativo de la Hermandad que tiene por objeto acompañar a Ntra. Sagrada Titular, en oración, sacrificio y austeridad, uniéndonos a María Santísima en sus Dolores y participando de la situación de penitencia en que vive la comunidad católica en los días de la Cuaresma. También tiene dicha Estación una dimensión evangelizadora a través del conjunto de los signos que la constituyen y de la actitud sincera de los penitentes, que en todo momento procurarán revelar el rostro de Dios a los hombres. Los hermanos, pues, vivirán este acto en unión íntima con Dios y como apóstoles de Cristo ante todo el pueblo cristiano.
En consecuencia, y siguiendo su tradicional y piadosa práctica, esta Hermandad Sacramental y Venerable Orden Tercera de Siervos de Ntra. Madre y Señora de los Dolores hará, en la madrugada del Viernes Santo de cada año, y previa licencia de la Autoridad Eclesiástica, su acostumbrada Estación de Penitencia acompañando a su Sagrada Titular a la Muy Insigne Iglesia Colegial-Parroquial Mayor de Ntra. Señora de la Asunción, de la Villa de Osuna.